変更のベストタイミングとなると難しいですが、「ご自身の状況」と、「住宅ローンを借り換えする目的」、「住宅ローンの金利の状況」などを整理するとご判断の参考になるかもしれません。

まず「ご自身の状況」として、当初の借り入れについては、mahoさんのコメント通り、前のマンションの売却前だったということで、ローン残債がある中での審査となり、選択肢が狭まるという環境がありました。現在、前のマンションが売却できていてローンも完済されているということであれば、シンプルに現在の住宅ローンの借り換えとなるため、選択できる金融機関が広がる可能性が高いです。
その他に転職をされていないかや、ご病気がないかなどご自身の今の状況が融資を受けるのに有利な状況なのかをチェックします。一般的には、転職のご予定がある場合は転職前で職歴が長い時の方が、そして健康状態に問題がない時の方が、融資の選択肢は広がります。

次に「住宅ローンを借り換えする目的」ですが、支払う利息を抑えたいという目的で、今、金利が低い金融機関のローンを借りられそうということであれば、早いほうが有利です。住宅ローンの支払いは、返済初期ほど利息の割合が高くなるため、返済があまり進んでいない段階で低い金利の商品に借り換えられるようであればより有利です。
変動金利から固定金利に借り換えて、利率を確定させたいという目的であれば、「住宅ローンの金利の状況」を見ながら判断することになります。

「住宅ローンの金利の状況」については、今後金利が上がると考えているか、下がるあるいは変わらないと考えているかで選択が分かれます。上がると考えている人は固定金利を選択し、上がる前の現在の水準で少し高めの利息を払っていくことを選びます。下がるあるいは変わらないと考えている人は、変動金利を選択しより低い金利で返済を進め、万が一金利が上がった場合に備えて繰り上げ返済するための資金を用意しておくことなどが考えられます。
未来に関することは誰にもわからないので、mahoさんがどう考えるかに応じて、状況が変わった時の対応方法を用意しながら選択することになります。

住宅ローンの借り換えについては、通常、数十万円〜100万円以上の手数料がかかることが多いため、借り換えによって軽減できる利息と、手数料を比較して判断していくことが大切です。
保証料が0の金融機関では手数料が高く、手数料が安い金融機関では保証料が必要といった傾向もあるため、軽減できる利息と手数料、保証料など、トータルのコストで比較して検討するのがよいですね。
一括で複数の金融機関を比較できるサイトもあります。試算してみて2〜3行に絞って詳細をヒアリングして検討するのもよいでしょう。あるいは、他の金融機関でより有利な条件で借りられることが確認できたら、現在の金融機関に条件を良くしてもらえるか、交渉することも選択肢になります。