株式や投資信託を、NISAなどの非課税口座で購入しているケースも、一般口座や特定口座などの課税口座で購入しているケースもあると思います。同じ銘柄を複数持っていて、NISAにも課税口座にも所有している場合などでは、自分が今売ろうとしているのはどちらの口座からなのか、しっかり確認するようにしましょう。

株価や評価額が高いから利益は非課税で売却したいと思っていても、課税のある口座からの売却だと、課税対象となります。また、口座が異なることで、証券会社の売却手数料の扱いが異なる（NISA口座での売買は手数料が無料だが、課税口座では費用がかかる等）こともあります。

投資信託を積立で購入していた場合、購入時の価格の変動を均（なら）すことを期待していることも多いと思います。同様に、売却も一度にまとめて売却すると、もしかしたら将来、それよりも評価額が高くなることもあるかもしれません。もちろん結果的にその時が一番高く売れるタイミングであった可能性もありますが、購入時に最高値・最安値にならないようにと投資を始めたのであれば、売却時にも、タイミングを分けて少しずつ売却することなども一考の余地があります。
決まった金額、決まった割合、決まった期間などで定期的にコツコツと売却する、定期売却などのサービスを提供する証券会社もあります。

また、売却時の目的や気持ちを振り返ることも重要です。
投資では預貯金として置いておくのはもったいない予算を、他の金融商品の形で保有し、時間をかけて育つことを期待することが多いと考えられます。売却すると、運用が中断されるため、当面使わない予算であれば、また他の投資先を探さなければいけないかもしれません。あるいは、今すぐ必要なお金が預貯金では足りないから売却する、価格が下がっていて怖くなったから売却する、などの目的の場合、不利な決断になることが多いです。

利益が出ていて、そろそろ使おうと思っていた時期だから売却する、利益の出方が大きいので一部利益を確定させる気持ちで売却する、他の投資先に切り替えたいから売却する、といったシチュエーションであれば、後悔する売却になるケースは少なそうです。
ご自身の売却の目的や動機を観察して、冷静に判断できるといいですね。